用不饱和度解有机题

(整期优先)网络出版时间:2012-12-22
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用不饱和度解有机题

张素芬

云南省保山市腾冲县第一中学张素芬

不饱和度又叫缺氢指数,是有机物分子不饱和程度的量化指标,用希腊字母Ω表示。通过不饱和度,可以在仅知道碳原子数的前提下迅速求出氢原子数,从而确定有机物的分子式;更可在仅知道某有机物分子式的情况下,先求不饱和度,再推断其分子结构。

一、有机物不饱和度的计算方法

一般有机物的构成元素有:C、H、O、N、X(卤素)等原子(本文仅讨论烃和烃的含卤、含氧、含氮衍生物),计算时应注意:①卤素可以当做氢原子。②氧原子不影响分子的不饱和度。③分子中每增加一个N原子,则分子中增加一个H原子。

不饱和度计算公式:

其中,n(C)、n(N)、n(H)分别是碳原子、氮原子、氢原子的数目

单键对不饱和度不产生影响,一个双键贡献1个不饱和度;一个叁键贡献2个不饱和度;一个环贡献1个不饱和度;环烯烃贡献2个不饱和度;一个苯环贡献4个不饱和度。

二、不饱和度的用途

1.检查有机物对应结构的分子式是否正确

有机题中经常有一些复杂结构的物质,要求写分子式或判断给出的分子式是否正确,这时就可以利用不饱和度来检查:先写出分子式,然后根据分子式计算不饱和度,再根据结构数不饱和度,若相等,则说明分子式正确。

例1“芬必得”是一种解热、镇痛的抗生素药物,其结构可用如下“线键式”表示,下列判断错误的是()。

A.分子式为C13H18O2B.具有弱酸性

C.能发生酯化反应D.能还原成芳香醛

解析选项A首先依据分子式计算出不饱和度为:,接着依据有机物结构简式找出该有机物的不饱和度为5(一个苯环4个,一个羧基1个),两者相等,所以选项A正确。由于分子中含有羧基,所以选项B和C正确。答案选D。

2.根据不饱和度推测分子式可能具有的结构

例2某烃的分子结构中含有一个苯环、两个碳碳双键和一个碳碳三键,那么它的分子式可能是()。

A.C9H12B.C17H20C.C20H30D.C12H20

解析依据题意计算出不饱和度为:4+2×1+2=8

答案选B。

例3自20世纪90年代以来,芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速,具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔()为基本原料,经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物,其结构为:

则上述系列中第1种物质的分子式为。

解析第1种物质中含有3个苯环、3个C≡C键,且相互间连成一个大环(不饱和度为1)。

C原子个数为24,其不饱和度为:3×4+3×2+1=19

H原子个数为:2×24+2-2×19=12

所以分子式为C24H12

答案C24H12